De Lebbenbrugge behoorde van oudsher onder het Hof van Borculo. Hoe oud de Lebbenbrugge precies is, valt niet te zeggen. In 1318 werd aan de stad Zutphen het recht toegekend om langs de Berkel en Lebbinkbeek een vaart aan te leggen om turf uit de venen van Aalten en Lichtenvoorde af te kunnen voeren.

De Lebbenbrugge vervulde door de eeuwen heen diverse functies: boerderij, postkantoor, herberg en tolhuis. De boerderij lag aan een hessenweg — een verbindingsspoor tussen Duitsland en Holland waarlangs de Hessen (vrachtrijders) en kooplieden trokken.

De postiljon te paard uit Zutphen werd bij De Lebbenbrugge afgelost door een andere, die via het buurtschap Zwolle richting Winterswijk ging. Vanaf 1794 ging een postwagen van Zutphen via Lochem langs De Lebbenbrugge naar Winterswijk.

Voor het onderhoud van de weg en de brug over de Lebbinkbeek moest de gebruiker tol betalen. De Staten van Gelderland verleenden in 1679 aan de Heer van Borculo het recht om tol te heffen. De toltarieven staan nog altijd op de voorgevel vermeld.

De heerlijkheid Borculo was een zelfstandig gebied, begrensd door de graafschap Zutphen, het Oversticht en het vorstbisdom Munster.